Kararsız bir müzmin bekar olan Eddie (Ben Stiller), arkadaşlarından birisinin daha nikah törenine katıldıktan sonra kendisini yapayalnız hisseder. Geriye kalan tek bekar olduğu için ailesi ve arkadaşlarının dalga geçmesine daha fazla dayanamayınca yalnızlığına son vermeye karar verir. Babasından ve en iyi arkadaşından (Rob Corddry) gelen yoğun baskılar üzerine sadece bir hafta çıktığı Lila’ya (Malin Akerman) evlenme teklifi yapar. Bu teklifi yaparken aşk ve evlilik için son şansı olduğunu düşünmüştür. Hawaii’de alelalece düzenlenen nikah töreninden sonra yeni evli çift, Meksika’ya üç haftalığına balayına gider. Eddie orada hayatının en büyük hatasını yaptığının farkına varır. Lila kesinlikle hayallerinin kızı olmadığı gibi tam anlamıyla kabuslarındaki kızdır. Balayı yolculuğunun başladığı andan itibaren kimi zaman küfürbazlığa varan davranışlarıyla Eddie’ye hayatı zehir eder. Balayı sırasında gerçek ruh ikizi Miranda ile (Michelle Monaghan) tanışmasıyla birlikte Eddie’nin şansı yaver gitmeye başlayacaktır. Ancak bu defa da gerçek aşkına kur yaparken canavar kişilikli karısını bir köşede saklamak zorundadır.

Askerden döndükten sonra New York'ta iş arayan Brian Flanigan (Tom Cruise), üniversite diploması olmadığından gece okuluna gitmeye başlıyor. Bu arada barmen olarak part time bir iş buluyor. Patronu Doug Coughlin (Bryan Brown) işin püf noktalarını öğretince, ikisi de şehrin en popüler barmenleri oluyorlar. Para biriktirip, işin az ama paranın çok olduğu Jamaica'ya gidiyorlar. Orada Jordan (Elisabeth Shue)'la tanışıp, ona aşık oluyor. Ancak zengin ve yaşlı biriyle ilişkiye girince Jordan onu terk ediyor.